Bei einer Hochzeit trifft Trauzeuge Will (Nat Wolff) die forsche Brautjungfer Jane (Lucy Hale). Nach der Zeremonie kommen die zwei an der Bar ins Gespräch. Es dauert nicht lange, da schlägt sie dem völlig verdatterten jungen Mann plötzlich vor, in der Garderobe Sex zu haben. Obwohl der Versuch in einem mittleren Desaster endet, beschließen die zwei dennoch den Rest des Tages miteinander zu verbringen. Um mehr über den anderen zu erfahren, berichten sie sich von ihren vorhergehenden Beziehungen. Will muss einräumen, dass der Umgang mit Frauen offenbar nicht gerade zu seinen Stärken zählt. Aber auch Jane erzählt von einer Reihe ziemlich kompliziert bis sogar tragisch anmutenden Erfahrungen mit Männern. Während es so miteinander quatscht, dämmert dem Duo irgendwann, dass es gerade dabei ist, eine recht solide, weil offene und ehrliche Grundlage für eine neue Beziehung zu schaffen.

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